Za rolę Milo Peck w komediodramacie fantasy Rona Underwooda Serce i dusze (Heart and Souls, 1993) zdobył nominację do Nagrody Saturna w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy.
W westernie Lawrence’a Kasdana Wyatt Earp (1994) z Kevinem Costnerem zagrał prawnika i dziennikarza Bartholemewa Williama Barclaya „Bata” Mastersona. Można go było dostrzec w sensacyjnym filmie fantastycznonaukowym Kathryn Bigelow Dziwne dni (1995). Na planie filmu Olivera Stone’a Urodzeni mordercy (1994) Juliette Lewis przypadkowo złamała mu nos podczas kręcenia sceny walki w celi więziennej. Na planie sensacyjno–kryminalnego dramatu Michaela Manna Gorączka (1995) Sizemore zmagał się z problemami związanymi z uzależnieniem od heroiny, zanim Robert De Niro przekonał go, by poszedł na odwyk. Powrócił do dobrego zdrowia i przyjął propozycję występu w dramacie wojennym Stevena Spielberga Szeregowiec Ryan (1998) z Tomem Hanksem, a za rolę sierżanta Mike’a Horvatha był nominowany do nagrody Satelity i Nagrody Gildii Aktorów Ekranowych.
Do roli Johna Gottiego w dramacie kryminalnym NBC Przeciwko mafii (Witness to the Mob, 1998) przytył 18 kg. Jako Bobby Batton w dreszczowcu HBO Pod ochroną (Witness Protection, 1999) w reż.