Całość wyroku Kołas odbył w Mińsku, za kratami udawało mu się jednak pisać i wysyłać utwory na zewnątrz. Napisane w tym okresie wiersze i opowiadania drukowane były w Naszej Niwie. Rozpoczął on wtedy prace nad poematami Nowaja ziamla oraz Symon-muzyka. W 1909 w Petersburgu w wydawnictwie Zahlianie sonca i u nasza akonca ukazała się pierwsza jego książka – Druhoje czytańnie dla dziaciej biełarusaŭ. W 1910 w Wilnie wydrukowany został pierwszy tom wierszy Pieśni żalby (pisanych w latach 1906–1909). Wiadomo, iż owe wczesne utwory Jakuba Kołasa wysoko oceniał znany rosyjski pisarz Maksim Gorki.
Okres przed I wojną światową Po wyjściu z więzienia od września 1911 do 1914 Kołas wykonywał pracę nauczyciela. Przez kilka miesięcy bez oficjalnego zezwolenia nauczał dzieci pracowników kolei w miasteczku Łuniniec, a w latach 1912–1914, po wystawieniu przez władze zaświadczenia o poprawie, pracował jako nauczyciel we wsi Kupiatycze w pobliżu Pińska, a potem w Trzeciej Pińskiej Szkole Parafialnej. Okres ten jest bardzo znaczący dla jego życia osobistego. W sierpniu 1912 w chutorze Smolnia w pobliżu wsi Mikałajeuszczyna miało miejsce pierwsze spotkanie Kołasa z Janką Kupała, dające początek ich przyjaźni. W czerwcu 1913 J.