Gdy w lipcu 1762 Boswell zdał ustny egzamin prawniczy z niezłym wynikiem, ojciec podwyższył mu pensję do 200 funtów rocznie i pozwolił zostać w Londynie.
Rok 1763 minął Boswellowi pod znakiem londyńskich hulanek i pisania dziennika. w latach 1764-1766 podróżował po Europie. Studiował w Utrechcie prawo i odwiedził Francję, gdzie poznał Woltera i Rousseau jako katolik odbył też pielgrzymkę do Rzymu, pojechał także na Korsykę, gdzie poznał słynnego buntownika przeciw władzy Genui i Francuzów Pasquale Paoliego, którego podziwiał już wcześniej.
W 1766 roku w towarzystwie byłej kochanki Rousseau wrócił do Londynu i został prawnikiem w Edynburgu (tam odbył się ostateczny egzamin). Praktykował w zawodzie przez ponad dziesięć lat. Każdego roku spędzał około miesiąca z Samuelem Johnsonem, z którym żył w serdecznej przyjaźni, mimo że Johnson całe życie nie znosił Szkotów. Zrobił wyjątek dla Boswella. W późnych latach siedemdziesiątych Boswell zaczął popadać w alkoholizm. Po śmierci Johnsona w 1784 roku Boswell osiedlił się w Londynie. W 1791 opublikował swe największe dzieło – jeden z pomników literatury brytyjskiej The Life of Samuel Johnson, w którym opisał życie przyjaciela – jednego z najtęższych umysłów XVIII-wiecznego Londynu.