Około 1963 zaczął odchodzić od bebopu, cool jazzu i estetyki Horace’a Silvera, kierując swe zainteresowania muzyczne w stronę free jazzu i technik kompozytorskich muzyki XX wieku. Za punkt zwrotny w jego twórczości i poglądach estetycznych można uznać trzyczęściowy utwór pt. Synopsis. Ten okres został częściowo udokumentowany na płytach: The Andrzej Trzaskowski Quintet (1965, Polish Jazz, vol. 4), Jazz Workshop (1965, NDR) i Seant (1966, Polish Jazz, vol. 11).
W 1963 i 1964 koncertował ze swoim kwintetem w Niemczech, Włoszech, Szwajcarii, Jugosławii, i Belgii. W 1964 wystąpił w odcinku niemieckiego programu telewizyjnego Jazz – gehört und gesehen (program pt. Jazz in Poland w reż. Janusza Majewskiego prezentował dokonania najważniejszych wykonawców krajowej sceny jazzowej), a w styczniu 1965 nagrał album pt. The Andrzej Trzaskowski Quintet. W tym samym roku nawiązał dwuletnią współpracę z trębaczem Tedem Cursonem, z którym w latach 1965 i 1966 podczas dwóch sesji w Warszawie, dokonał nagrania albumu Seant (1967). W latach 1965–1970 udzielał się jako muzyk i kierownik artystyczny podczas „Jazz Workshops” w Hamburgu, organizowanych przez rozgłośnię Norddeutscher Rundfunk.