Do połowy stycznia 2007 roku regularnie bronił w meczach The Blues.
W sezonie 2007/2008 Hilário nadal pełnił rolę trzeciego bramkarza. Wystąpił w trzech ligowych meczach, jednym Pucharu Anglii oraz jednym Pucharu Ligi Angielskiej. Zagrał również w rewanżowym meczu ćwierćfinału Ligi Mistrzów z Fenerbahçe SK w którym nie dał się pokonać, czym w dużym stopniu przyczynił się do awansu swojego zespołu do dalszej fazy rozgrywek.
26 stycznia 2009 roku Carlo Cudicini opuścił Chelsea i przeniósł się do lokalnego rywala, Tottenhamu. Spowodowała to, że drugim bramkarzem został Hilário, zaś trzecim młody Rhys Taylor. 7 lutego zagrał w meczu z Hull City i był to jego jedyny występ w sezonie 2008/2009.
Przed sezonem 2009/2010 Hilário przedłużył swój kontrakt o dwa lata. Do Chelsea przyszedł również Ross Turnbull i wydawało się, że to młody Anglik będzie drugim bramkarzem stołecznego klubu. 26 września 2009 roku w meczu z Wigan Athletic Petr Čech został w 51. minucie ukarany czerwoną kartką za faul we własnym polu karnym. Hilário wszedł wówczas na boisko za Florenta Maloudę i do końca pojedynku został pokonany dwukrotnie. Chelsea przegrała 1:3.