W 1352 książę wołogoski Bogusław V, zięć polskiego króla Kazimierza Wielkiego rozpoczął budowę zamku książęcego, na ten okres datuje się też początek współpracy z Hanzą (pełnoprawnym członkiem Hanzy Darłowo zostało w roku 1412). W 1368 Darłowo zostało częścią księstwa słupskiego, a jego pierwszym księciem został dotychczasowy książę wołogoski Bogusław V. Od 1390 wraz z księstwem słupskim ponownie pod zwierzchnictwem polskim jako lenno Korony Polskiej. Książę Bogusław VIII bezskutecznie próbował skierować polski handel bałtycki do portu w DarłowieK. Kozłowski, J. Podralski, Gryfici. Książęta Pomorza Zachodniego, Krajowa Agencja Wydawnicza, Szczecin, 1985, s. 73.. W XIV w. powstał darłowski kościół Mariacki, którego budowę zapoczątkowali Święcowie, a wieżę ufundował książę Bogusław VIII.
W 1382 w Darłowie urodził się Eryk Pomorski, znany potem jako król Norwegii Eryk III i król Danii Eryk VII oraz król Szwecji. Po detronizacji kolejno ze wszystkich tronów, wrócił do Darłowa i zaczął rozbudowywać miasto;