W Davisa i Evansa, aranżacji opery George’a Gershwina z 1958 roku, struktura melodii Gershwina zapewniła obfitą przestrzeń dla Davisa do improwizacji, przy czym ukazał on swoją zdolność wariacji i rozwinięcia pierwotnych motywów oraz oryginalność pomysłów melodycznych. Davis określał ten album mianem jednego ze swoich ulubionych.
Sketches of Spain (1959 do 1960] zawierał utwory współczesnego hiszpańskiego kompozytora Joaquína Rodrigo i nieżyjącego Manuela de Falli, a także oryginalne kompozycje Gila Evansa z motywami hiszpańskimi. Na Miles Davis at Carnegie Hall (1961) znalazł się utwór Rodrigo Concierto de Aranjuez obok innych melodii nagranych podczas koncertu z orkiestrą pod dyrekcją Evansa.
Sesje lat 1962 i 1963 zaowocowały albumem Quiet Nights, krótkim zbiorem melodii bossa nova, który został wydany wbrew życzeniom zarówno Evansa, jak i Davisa. Była to ostatnia okazja, podczas której ta dwójka nagrała wspólnie pełny album, ale Evans pozostał jednym z najważniejszych współpracowników i przyjaciół Davisa. Pod koniec swojego życia i po śmierci Evansa