Kolejne prawa nadał miastu następca Konrada – Bolesław. Na ich mocy starszyzna mogła z mistrzami rzemieślniczymi wybierać nowych radnych i nową radę cechu, bez ingerencji księcia. Wkrótce (w 1333) Bierutów otrzymał prawo karania wszystkich przestępców i złoczyńców bez względu na zajmowane przez nich stanowiska czy stan majątkowy. Przywilej ten świadczył o częstych najazdach na miasto i wielu niebezpieczeństwach ówczesnego dnia codziennego. W tym też okresie powstała łaźnia miejska, która przyczyniła się do podniesienia stanu higieny w mieście. Podstawowym zajęciem mieszkańców w XIV i XV wieku było rolnictwo i rybołówstwo. Głównymi roślinami uprawianymi w okolicy miasta były: chmiel, pszenica, jęczmień, żyto, owies, len oraz groch, bób i soczewica. Istniały także sady owocowe oraz co najmniej trzy młyny. Rybołówstwem zajmowano się na rzekach i stawach przy młynach.
W 1339 roku książę Bolesław wraz z synami Wacławem i Ludwikiem sprzedał Bierutów księciu oleśnickiemu Konradowi I. Jego syn i następca Konrad II utrzymywał bliskie kontakty z królem polskim – Władysławem Jagiełłą. Wziął nawet udział w kilku jego wyprawach chrystianizacyjnych Litwy.