Chicago, trzecie co do wielkości miasto w Stanach Zjednoczonych, jest domem dla 1397 ukończonych wieżowców. Najwyższym budynkiem w mieście jest 110-piętrowa Willis Tower (znana również jako Sears Tower), która wznosi się na wysokość 442 m w dzielnicy Chicago Loop i została ukończona w 1974 roku. Sears Tower była najwyższym budynkiem na świecie po jej ukończeniu i pozostała najwyższym budynkiem w Stanach Zjednoczonych do 10 maja 2013 roku. Drugim, trzecim i czwartym najwyższym budynkiem w Chicago są odpowiednio Trump International Hotel and Tower, St. Regis Chicago i Aon Center. Spośród dziesięciu najwyższych budynków w Stanach Zjednoczonych dwa znajdują się w Chicago, a spośród piętnastu najwyższych budynków w Stanach Zjednoczonych pięć znajduje się tutaj. Chicago ma drugą co do wielkości panoramę miejską w Stanach Zjednoczonych po Nowym Jorku i przewodzi w kraju pod względem dwudziestu najwyższych wież zaprojektowanych przez kobiety na świecie, dzięki wkładowi Jeanne Gang i Natalie de Blois. Od grudnia 2019 roku w Chicago znajdowało się 125 budynków o wysokości co najmniej 150 m.