Zdobył 9 bramek w sezonie i wydatnie przyczynił się do wygrania przez River Plate fazy Clausura, a po zsumowaniu wyników z obu faz to właśnie River została mistrzem Argentyny. Podobnie było w sezonie 2002/2003, River ponownie wygrała drugą fazę mistrzostw kraju i została mistrzem całego sezonu, a dorobek Andrésa wyniósł 10 bramek.
Latem 2003 roku było jasne, że D’Alessandro już wtedy wyjedzie do silnego europejskiego klubu. O transfer bardzo zabiegał przede wszystkim FC Barcelona, jednak 22-letni D’Alessandro niespodziewanie podpisał kontrakt ze średniakiem Bundesligi, VfL Wolfsburg, który zapłacił za niego 9 milionów euro. W Bundeslidze D’Alessandro zadebiutował 2 sierpnia 2003 w wygranym 3:2 meczu z VfL Bochum, natomiast w trzecim występie w lidze zdobył swojego premierowego gola dla „Wilków” w wygranym 5:1 meczu z Hamburger SV. Jednak pomimo że wiele wniósł do gry Wolfsburga, klub ten nie odnosił wielkich sukcesów i sezon zakończył na 10. miejscu. Rok później VfL poprawił lokatę o jedną pozycję, ale D’Alessandro stracił część sezonu na leczenie kontuzji i zagrał tylko w 19 meczach, w których zdobył 3 bramki.