W brazylijskim zespole występował przez dwanaście sezonów, z przerwą na półroczne wypożyczenie do macierzystego River Plate.
W styczniu 2021 roku został piłkarzem Club Nacional de Football.
18 kwietnia 2022 roku ogłosił zakończenie kariery piłkarskiej.
Kariera reprezentacyjna Karierę reprezentacyjną D’Alessandro zaczynał na juniorskich szczeblach.
W 2001 roku zdobył z reprezentacją Argentyny Mistrzostwo Świata U-20. Na argentyńskich boiskach Andrés początkowo był rezerwowym, ale z czasem wywalczył miejsce w składzie, a potem walnie przyczynił się do zwycięstwa (3:0) w finale nad Ghaną. W 2004 brał udział w Letnich Igrzyskach Olimpijskich w Atenach. Był jedną z gwiazd w składzie Argentyńczyków i mocno przyczynił się do wywalczenia przez nich złotego medalu.
W pierwszej reprezentacji Argentyny zadebiutował za kadencji Marcelo Bielsy – w styczniu 2003 w wygranym (3:1) meczu z Hondurasem. Jednak na dobre nie wywalczył miejsca w składzie i do kadry powoływany jest sporadycznie, np.