Po studiach Wańkowicz osiedlił się na Wyspie Wasiliewskiej, gdzie znajdowała się jego pracownia malarska. Obracał się w gronie artystów polskich i rosyjskich, a jego przyjaciółmi byli: Adam Mickiewicz, Aleksander Chodźko, Aleksandr Puszkin, Wasilij Żukowski, Iwan Kryłow, Stanisław Morawski i Aleksander Orłowski. Wszyscy bywali w salonie kompozytorki Marii Szymanowskiej. Wańkowicz poznał również Andrzeja Towiańskiego. Pod wpływem Towiańskiego Wańkowicz zwrócił się ku mistycyzmowi.
Około roku 1828 powstało najsłynniejsze dzieło Wańkowicza – Adam Mickiewicz na Judahu skale. Zaprezentowano go na wystawie akademii petersburskiej w 1828 roku. Drugim znaczącym dziełem Wańkowicza z czasów petersburskich jest zaginiony portret Aleksandra Puszkina. Zachował się opis obrazu pióra Stanisława Morawskiego: Wyobrażał on mężczyznę, udrapowanego w szeroki z kratkowaną podszewką płaszcz-almaviva, stojącego w kontemplacji i rozmyślaniu pod cienistym drzewem. Twarz wielce niemiła, koloryt jej jakiś dziwny, a jednak instynktem poznać się dający, że jest naturalnym; fizjonomia tym mniej interesująca, że portret en face lazącym w oczy był zrobiony;