Kariera ekranowa Po raz pierwszy trafił na szklany ekran w jednym z odcinków serialu ABC ABC Po szkole (ABC Afterschool Specials, 1982) z udziałem Jamesa Earla Jonesa i Meg Ryan. Debiutował na kinowym ekranie niewielką rolą szkolnego kolegi głównej bohaterki w melodramacie komediowym Kochanie, to jesteś ty (Baby It’s You, 1983) u boku Rosanny Arquette i Vincenta Spano. W dramacie wojennym Roberta Altmana Streamers (1983) pojawił się jako jeden z rekrutów wojny wietnamskiej. Powszechne uznanie przyniosła mu kreacja wycofanego schizofrenicznego żołnierza wojny wietnamskiej w dramacie Alana Parkera Ptasiek (Birdy, 1984), który otrzymał nagrodę Grand Prix na 38. MFF w Cannes.
Następnie został zaangażowany do głównej roli zakochanego zapaśnika w melodramacie sportowym Zwariowałem dla ciebie (Vision Quest, 1985). Dobre recenzje zebrał za postać szeregowego Jokera w dramacie sensacyjno-wojennym Stanleya Kubricka Pełny magazynek (Full Metal Jacket, 1987). Za rolę doktora Dona Francisa w dramacie telewizyjnym HBO/NBC A orkiestra grała dalej (And the Band Played On, 1993) zdobył nominację do Złotego Globu i Emmy.