20 marca 1944 wylądował za linią frontu, aby uratować zestrzelonych, niemieckich lotników, choć zabraniał tego regulamin. Samolot nie mógł wystartować, ponieważ ugrzązł w błotnistym stepie, dlatego piloci opuścili maszynę, aby uciekać pieszo. Po przedarciu się do Dniestru, byli zmuszeni do przepłynięcia lodowatej rzeki o szerokości ok. 600 m. Trzech spośród uciekinierów przepłynęło rzekę, utonął jednak strzelec pokładowy Rudla.
29 marca 1944 otrzymał Brylanty do Krzyża Rycerskiego jako jeden z zaledwie 27 odznaczonych.. Dekoracji dokonał osobiście Adolf Hitler, który po uroczystości wyraził kategoryczne żądanie, aby Rudel przestał latać w warunkach bojowych, bo już za życia stał się legendą, a jego śmierć miałaby negatywny wpływ na morale żołnierzy niemieckich. Rudel nie zastosował się jednak do tej sugestii, kontynuując loty do końca wojny; ze względu na jego popularność i osobistą sympatię Hitlera nie poniósł żadnych konsekwencji za tę niesubordynację. 29 grudnia 1944, równolegle z awansem na pułkownika, jako jedyny człowiek w historii został odznaczony utworzonym specjalnie dla niego Krzyżem Rycerskim Krzyża Żelaznego ze Złotymi Liśćmi Dębu, Mieczami i Brylantami. Wręczenie odznaczenia nastąpiło 1 stycznia 1945.