W 1998 i 2000 roku Chambliss ponownie nie miał wielu problemów zdobywając odpowiednio 62% i 59% głosów. W trakcie swojej kadencji zajmował się głównie kwestią bezpieczeństwa wewnętrznego. Chambliss przewodniczył Komisji ds. Terroryzmu i Bezpieczeństwa Wewnętrznego Izby Reprezentantów, gdy doszło do zamachów 11 września. Komisja ta przygotowała pierwszy raport dotyczący tych wydarzeń.

Senat W 2002 roku Chambliss postanowił wystartować w wyborach do Senatu. Gdyby tego nie zrobił, jego kariera polityczna prawdopodobnie skończyłaby się, ponieważ w wyniku zmiany granic okręgu wyborczych (tzw. redistricting') przyszłoby mu się zmierzyć z innym Republikaninem na nowym dla siebie terenie. Zamiast tego mierzył się z urzędującym od 6 lat Demokratą Maxem Clelandem. Kampania toczyła się głównie wobec wydarzeń z 11 września. Początkowo Chambliss miał do rywala dużą stratę we wszystkich sondażach. Potem zaczął jednak brutalnie atakować Clelanda jako zbyt pobłażliwego w stosunku do terrorystów. Najlepszym tego przykładem był spot, w którym narrator mówił, że Demokrata sprzeciwia się polityce prezydenta Busha, a w tle widać było Usamę ibn Ladina i Saddama Husajna. Niektórzy, w tym Republikanie uważali, że kampania Chamblissa jest nieetyczna szczególnie, że Cleland był weteranem wojny w Wietnamie, podczas której stracił obie nogi.