Podjął się produkcji melodramatu Instant Karma (1990), gdzie zagrał główną postać zakochanego scenarzysty seriali telewizyjnych. W 1990 zdiagnozowano u niego nowotwór, który zanikł po realizacji filmu Roberta Redforda Rzeka wspomnień (A River Runs Through It, 1992), gdzie zagrał dorastającego w Montanie, wychowywanego przez surowego ojca–pastora, rozsądnego, zamkniętego w sobie i odpowiedzialnego starszego brata Brada Pitta. Był producentem wykonawczym satyrycznego filmu fantastycznonaukowego Człowiek demolka (Demolition Man, 1993) z Sylvestrem Stallone, Wesleyem Snipesem i Sandrą Bullock.

Otrzymał rolę Keitha Scotta, życzliwego mechanika, który pomagał wychować syna swojego brata, w hicie stacji The CW Pogoda na miłość (One Tree Hill, 2003–2007), pokonując kontrkandydatów takich jak Jeffrey Dean Morgan.

Życie prywatne W 1985 przeżył załamanie nerwowe, podczas którego przez kilka miesięcy nie był w stanie opuścić domu. W latach 1989–96 związany był z aktorką Gabrielle Anwar, z którą ma córkę Willow Xylię Anwar (ur. 8 listopada 1993 w Los Angeles). W latach 2003–2004 jego partnerką była aktorka Leigh Taylor-Young.