Kariera trenerska Kilka dni po zakończeniu kariery został ogłoszony nowym trenerem urugwajskiego Nacionalu Montevideo. Już w swoim pierwszym sezonie pracy, zdobył z klubem mistrzostwo Urugwaju, co przełożyło się na decyzje włodarzy River Plate, o zatrudnieniu go na stanowisku trenera zespołu w czerwcu 2014 roku. Od tego czasu zdobył z macierzystym klubem szereg tytułów wymieniając dwa tytuły Copa Libertadores.
Jego sukcesy zostały dostrzeżone przez ekspertów przez co uzyskał nominację do nagrody najlepszego dla trenera FIFA oraz dwa razy został nagrodzony tytułem najlepszego trenera w Ameryce Południowej.
14 września 2026 roku został ogłoszony trenerem reprezentacji Ekwadoru.
Sukcesy Piłkarskie
River Plate Primera División: 1993 Apertura, 1994 Apertura, 1996 Apertura, 1997 Apertura, 1997 Clausura, 2004 Clausura Copa Libertadores: 1996 Supercopa Sudamericana: 1997
Monaco Ligue 1: 1999–2000 Trophée des Champions: 2000 Coupe de la Ligue: 2003
Paris Saint-Germain Coupe de la Ligue: 2008
D.C. United U.S.