Jeszcze w trakcie studiów w 1988 odbył wakacyjne praktyki w kancelarii prawniczej Sidley & Austin.
Powróciwszy do Chicago, działał na rzecz rejestracji głosujących. Jako prawnik w kancelarii Miner, Barnhill & Galland w latach 1993–1996 reprezentował działaczy społecznych oraz wnoszących sprawy o dyskryminację i naruszenie . Poza tym prowadził zajęcia na temat rasizmu oraz wykładał prawo konstytucyjne na University of Chicago Law School od 1993 do 2004, kiedy to został wybrany do Senatu.
Legislatura stanowa W 1996 został wybrany do stanowego senatu Illinois z 13. dystryktu Chicago. W 1998 i 2002 został ponownie wybrany do senatu stanowego, a w listopadzie 2004 zrezygnował z mandatu, kiedy to został wybrany do Senatu Stanów Zjednoczonych.
Jako senator stanowy wywalczył poparcie obu partii dla ustaw dotyczących opieki zdrowotnej i korupcji; zobacz też: . Przedłożył ustawę na rzecz ulg podatkowych dla ludzi o niskich dochodach, współpracował przy projekcie reformy opieki społecznej i promował zwiększenie subsydiów na opiekę nad dziećmi.