Felietonista wówczas przewidział, że Obama będzie się ubiegał o prezydenturę.
Kampania do Senatu W 2003 zaczął ubiegać się o miejsce w Senacie zwolnione przez Republikanina Petera Fitzgeralda. We wczesnych sondażach plasował się za milionerem (którego popularność jednak ucierpiała wskutek podejrzeń o stosowanie przemocy wobec rodziny) i Kontrolerem Finansów Stanu Illinois . Kandydatura Obamy została wsparta kampanią reklamową wykorzystującą zdjęcia wówczas już nieżyjącego burmistrza Chicago, (pierwszego czarnoskórego burmistrza tego miasta) i senatora , a także poparciem ze strony córki Simona oraz wielkich dzienników: „Chicago Tribune” i „Chicago Sun-Times”. W marcowych prawyborach zdobył ponad 52% głosów, z przewagą 29 punktów procentowych nad Hynesem.
Spodziewano się, że jego rywalem będzie zwycięzca prawyborów republikańskich, Jack Ryan, ale ten wycofał się w czerwcu 2004 w związku z oskarżeniem przez byłą żonę, aktorkę Jeri Ryan, o molestowanie seksualne. W sierpniu 2004, mniej niż trzy miesiące przed dniem wyborów, nominację Republikanów na miejsce Ryana otrzymał Alan Keyes, długoletni mieszkaniec stanu Maryland, który oficjalnie został mieszkańcem Illinois przy okazji tejże nominacji.