Możnowładztwo polskie interpretowało akt unii w Krewie jako zapowiedź włączenia wielkiego księstwa do Polski. W tę stronę zmierzały także pierwsze działania Jagiełły, który jako obcy władca i neofita nie mógł jeszcze pozwolić sobie na wejście w spór z elitami, które wyniosły go na tron. Król rozciągnął kompetencje swojej kancelarii na ziemie litewskie, a także zastąpił pieczęć wielkoksiążęcą pieczęcią królewską. Jego bracia, litewscy książęta przybyli do Krakowa i złożyli hołd królewskiej parze. To, a także utworzenie diecezji podległej arcybiskupstwu w Gnieźnie mogło wskazywać na plany stopniowej inkorporacji Litwy. Działaniom takim sprzeciwili się litewscy bojarzy, a szczególnie aktywnie syn Kiejstuta, a brat stryjeczny Jagiełły Witold, który domagał się przekazania mu należnych po ojcu Trok i Wołynia. Na Litwie rozgorzała wojna domowa, w którą po stronie Witolda wmieszali się Krzyżacy, w zamian uzyskując od niego Żmudź. Zakon zorganizował dwie zbrojne wyprawy na Wilno w 1390 r. i 1391 r. Równocześnie w latach 1391-1396 trwała wojna Polski z Władysławem Opolczykiem. Krzyżakom nie udało się wprawdzie zdobyć litewskiej stolicy bronionej przez polskie rycerstwo, jednak dzięki wsparciu krzyżackiemu Witold odzyskał Grodno i znaczną część ziemi trockiej.