Trubczewsk (ros. Трубчевск) – miasto w Rosji, w obwodzie briańskim, na prawym brzegu rzeki Desny, 94 km na południe od Briańska, siedziba administracyjna rejonu trubczewskiego.
Historia Badania archeologiczne wykazały, że został założony w 975 r. w miejscu dzisiejszej wioski Kwietuń nad rzeką Trubiż.
Wspomniany w 1164 r. jako Trubiecz – gród należący do księstwa czernihowskiego. Później stał się stolicą udzielnego księstwa. Wymienia go także Słowo o wyprawie Igora (1185), opisując tragiczną wyprawę ruskich książąt siewierskich na Połowców, w której brał udział książę trubecko-kurski Wsiewołod.
Oddziały z Trubczewska uczestniczyły też w bitwie z Mongołami nad rzeką Kałką (1223). Około 1240 r. miasto zostało zniszczone przez Mongołów.
W granicach Litwy Kolejne wzmianki pochodzą dopiero z końca XIV wieku, gdy miejscowość, jako gród Wielkiego Księstwa Litewskiego, należała do wspólnego państwa polsko-litewskiego.
Brat Władysława Jagiełły, Dymitr Starszy, uczestnik bitwy z Tatarami na Kulikowym Polu (1380) był protoplastą rodu książąt Trubeckich, których mogiły znajdują się w XV-wiecznym soborze św.