Herb i flagę gminy ustanowiono Uchwałą Rady Miejskiej w Dobrym Mieście z 20 lutego 2020.
Historia mały|lewo|Wzór pieczęci miejskiej z XIV w. Dobre Miasto powstało w 1325 w miejscu grodu pruskiego, położonego pośród bagien i rozlewisk, nad brzegiem rzeki Łyny, na sztucznej wyspie powstałej po przekopaniu kanału, tzw. Dużej Łyny dla potrzeb obronnych i młyna. W dniu 26 grudnia 1329 biskup warmiński Henryk II Wogenap nadał osadzie prawa miejskie na prawie chełmińskim. Z 1336 pochodzi łaciński zapis miasta – Bona Civitas. W 1347 do Dobrego Miasta z Głotowa przeniesiono kapitułę biskupią. W 1356 podczas napadu Litwinów zniszczeniu uległy zabudowania kolegiaty. W latach 1373–1396 wybudowano kolegiatę, zabudowania rezydencyjne i gospodarcze kapituły, a miasto obwiedziono murami miejskimi z trzema bramami i basztami. W 1414 nastąpił najazd wojsk polskich, które spaliły miasto porzucone przez mieszkańców. mały|lewo|Tryptyk Mariacki z XV w. w kolegiacie mały|lewo|Panorama z 1874 Dobre Miasto było ośrodkiem dóbr biskupich, siedzibą kapituły kolegiackiej (do 1811), a także ośrodkiem handlu i rzemiosła. Mieszczanie trudnili się tkactwem i piwowarstwem, handlowali lnem, zbożem, tytoniem i solą.