Wydał również zbiór mów swojego dziadka pod tytułem Never Give In.
Rodzina 15 lipca 1964 roku poślubił Mary Caroline d’Erlanger, córkę bankiera sir Geralda d’Erlangera. Winston i Mary doczekali się razem dwóch synów i dwóch córek: porucznik Randolph Leonard Churchill (ur. 22 stycznia 1965), ożenił się z Catherine Lancaster, ma córkę Serenę Barbarę (ur. 12 maja 1996) Jennie Spencer Churchill (ur. 25 września 1966), żona Jamesa Reparda, nie ma dzieci Marina Spencer Churchill (ur. 11 września 1967) John Gerald Averell Churchill (ur. 27 sierpnia 1975)
Pierwsze małżeństwo Churchilla zakończyło się rozwodem 21 lutego 1997, z powodu jego licznych romansów. Po raz drugi stanął na ślubnym kobiercu 25 lipca tego samego roku. Jego drugą żoną została Luce Danielson, belgijska jubilerka. Małżonkowie nie mieli razem dzieci.
Linki zewnętrzne
My Grandfather Invented Iraq” by Winston Churchill, from Opinion Journal „Churchill on Islamic Fundamentalism” „Grandson gathers ‘the best’ of Winston Churchill’s speeches in new book”