kolejce, kiedy to Napredok pokonał u siebie Rabotničkiego Skopje 1-0 (po drodze zaliczył jednak kilka ciężkich upokorzeń, a największym z nich była porażka na własnym boisku z Pobedą Prilep aż 0-8). Klub nie miał jednak odpowiedniego wsparcia finansowego, kadra nie była odpowiednio wyrównana jak na I ligę. W efekcie Napredok nie zdołał utrzymać się w Prwej Lidze, zajmując przedostatnie, 13. miejsce z 20 punktami. Z nielicznych pozytywów związanych z tym sezonem w historii klubu zapisało się rekordowe zwycięstwo 10-0, odniesione jednak nad słabiutkim FK Kumanowo. W Pucharze Macedonii 1999/2000 Napredok przebrnął przez I rundę pokonując FK Udarnik, ale w fazie grupowej odpadł, zajmując 3. miejsce w grupie D za Vardarem Skopje i Makedoniją Skopje. Nieobecność Napredoku w I lidze trwała jednak tylko jeden sezon – w sezonie 2000/2001 ekipa z Kičeva zajęła 2. miejsce we Vtorej Lidze z 72 punktami, ustępując tylko FK Kumanowo, a pozostawiając w pokonanym polu między innymi Jugohrom Tetovo i Slogę Vinicę. Z pucharem krajowym Napredok pożegnał się już w I rundzie, wyraźnie ulegając Vardarowi Skopje (1-5 i 0-2). W sezonie 2001/2002 niebiesko-biali ponownie bronili się przed spadkiem z Prwej Ligi, ale tym razem skutecznie, zajmując 8.