W latach 1955–1959 stawiał pierwsze aktorskie w Manistee Summer Theat w Michigan. W 1957 trafił na Broadway w roli Perry’ego Halla w przedstawieniu Jajogłowy z Karlem Maldenem. W 1964 zagrał tytułową rolę w sztuce off-Broadwayowskiej Otello. Znakomite teatralne kreacje stworzył w szekspirowskich dziełach, takich jak: Król Lear (rola tytułowa), Sen nocy letniej (jako Oberon), Miarka za miarkę (jako Abhorson), Hamlet (jako Klaudiusz).
Na ekranie debiutował u Stanleya Kubricka w filmie Doktor Strangelove, czyli jak przestałem się martwić i pokochałem bombę (1964). Swoje najbardziej znane role zagrał w latach 80., m.in. w filmach Conan Barbarzyńca (1982) oraz Książę w Nowym Jorku (1988). Uznanie zdobył podkładając głosy filmowych bohaterów, a w szczególności Dartha Vadera w kolejnych częściach sagi Gwiezdne wojny.
Życie prywatne 2 stycznia 1968 zawarł związek małżeński z Julienne Marie, w lipcu 1972 doszło do rozwodu. 15 marca 1982 ożenił się z aktorką telewizyjną Cecilia Hart, która zmarła 16 października 2016 na raka jajnika. Mieli syna Flynna (ur. 1982).