Osiągnął w karierze dwa finały wielkoszlemowe; w finale US Open 1998 uległ Patrickowi Rafterowi w czterech setach, a w finale Wimbledonu 2003 przegrał z Rogerem Federerem w trzech setach.
W grze podwójnej Australijczyk osiągnął 6 finałów rangi ATP World Tour, z których w 3 zwyciężył.
W rankingu gry pojedynczej Philippoussis najwyżej był na 8. miejscu (19 kwietnia 1999), a w klasyfikacji gry podwójnej na 18. pozycji (11 sierpnia 1997).
W latach 1995–2006 reprezentował Australię w Pucharze Davisa, dwukrotnie zdobywając z zespołem trofeum w edycjach 1999 i 2003. W 1999 Australijczycy pokonali 3:2 w finale Francję, która była gospodarzem finału rozgrywanego w Nicei na kortach ziemnych w hali. Philippoussis wygrał otwierający rywalizację mecz z Sébastienem Grosjeanem i decydujący o mistrzostwie z Cédricem Pioline. Podczas edycji Pucharu Davisa 2003 Australia zwyciężyła w finale 3:1 z Hiszpanią, w Melbourne na podłożu trawiastym. Philippoussis najpierw poniósł porażkę z Carlosem Moyą, a następnie triumfował w pięciosetowej grze z Juanem Carlosem Ferrerem zdobywając decydujący punkt w finale.
Z powodzeniem startował w Pucharze Hopmana;