Kariera Richardson był najważniejszym przedstawicielem brytyjskiego nurtu młodych gniewnych w teatrze i kinie. W 1956 wystawił w Londynie sztukę Miłość i gniew Johna Osborne’a, sztandarowy utwór nurtu (w teatrze pracował od końca lat 40.). Wspólnie założyli wytwórnię Woodfall, w której powstały pierwsze filmy reżysera. W swych wczesnych dziełach ukazywał realia robotniczej Anglii, często w oparciu o utwory literackie swych rówieśników. Oprócz Miłości i gniewu zekranizował m.in. sztukę Shelagh Delaney Smak miodu oraz opowiadanie Samotność długodystansowca Alana Sillitoe.
W 1963 nakręcił swoje najgłośniejsze dzieło, komedię łotrzykowską Tom Jones z Albertem Finneyem w roli tytułowej. Zrealizowany na podstawie powieści osiemnastowiecznego pisarza Henry’ego Fieldinga ironiczny film zdobył cztery Oscary, dwie statuetki odebrał sam Richardson. Pierwszą za reżyserię, drugą dla najlepszego filmu roku – Richardson był także producentem Toma Jonesa.