Wszystkie solówki grał za pomocą tylko dwóch sprawnych palców, używając dwóch innych, sparaliżowanych, przy akordach.
W styczniu 1929 roku urodził się Henri „Lousson” (vel Lousson Baumgartner, zm. 1992) – syn Belli, z którą był wówczas w separacji.
Odkrywanie jazzu thumb|Stephane Grappelli (aut. Allan Warren; 1976) Lata 1929 do 1933 były dla Reinhardta latami kształtującymi. Istotnym etapem rozwoju było przejście z banjo na gitarę. W tym czasie po raz pierwszy usłyszał jazz amerykański; znajomy Émile Savitry zagrał mu utwory ze swojej domowej kolekcji – szczególnie był on pod wrażeniem Louisa Armstronga, którego nazywał „swoim bratem”. Niedługo potem poznał Stéphane’a Grappelliego, skrzypka o bardzo podobnych zainteresowaniach muzycznych. Przez brak komercyjnego zainteresowania ich muzyką ta dwójka grała sesje improwizacyjne w gronie różnych muzyków. Reinhardt nabył swoją pierwszą gitarę Selmer w połowie lat 30. Instrument przy swojej głośności nie utracił czystości wydobywanych dźwięków.