Przez pewien czas współpracował z Basajewem, którego mianował wicepremierem. Nie udało mu się jednak powstrzymać rosnącej w siłę opozycji: wahhabitów i innych fundamentalistów islamskich oraz związanych z nimi lokalnych przywódców, którzy nie chcieli podporządkować się władzom w Groznym. Kilkakrotnie podejmowano zamachy na jego życie. Maschadow stopniowo tracił kontrolę nad państwem. W 1999 ogłosił szariat w Czeczenii; radykalne reformy wzmocniły żądania fundamentalistów, którzy zadeklarowali, iż domagają się wypędzenia Rosjan z Kaukazu i utworzenie islamskiego państwa, obejmującego oprócz Czeczenii także rosyjski Dagestan. Po rozpoczęciu II wojny czeczeńskiej i kilkumiesięcznych otwartych starciach zbrojnych przeszedł do walki partyzanckiej. Był oskarżany przez Rosję m.in. o organizację i udział w zbrojnym buncie, organizację nielegalnych formacji zbrojnych, zabójstwa urzędników państwowych i wspieranie terroryzmu oraz poszukiwany przez wojska rosyjskie i prokuraturę listami gończymi.