Na początku sezonu 1999 González zagrał w Pucharze Davisa przeciwko Bahamom, przeciwko którym wygrał oba pojedynki singlowe. Do połowy roku startował we futuresach, a w dalszej części sezonu zaczął regularnie występować w turniejach rangi ATP Challenger Tour. Na przełomie lipca i sierpnia doszedł do pierwszego ćwierćfinału w turnieju tej kategorii, w Edynburgu. W sierpniu zagrał w turnieju ATP World Tour w Waszyngtonie, gdzie awansował do II rundy, po wyeliminowaniu Ivana Ljubičicia. Pojedynek następnej rundy z Marcem Rossetem González przegrał w dwóch setach. Pod koniec września Chilijczycy zagrali w play-offach o awans do grupy światowej z Zimbabwe. Rywalizacja zakończyła się zwycięstwem tenisistów z Afryki 4:1, a punkt dla Chile zdobył w deblu González razem z Nicolásem Massú pokonując Byrona i Wayne’a Blacków.