Później, w połowie XIV wieku miejscowość dostała się we władanie Węgier. W 1412 roku Zygmunt Luksemburski nadał jej prawa wolnego miasta królewskiego. W tym samym roku Podoliniec wraz sąsiednimi miastami Lubowlą i Gniazdami oraz 13 innymi miastami spiskimi wszedł w skład tzw. zastawu spiskiego przekazanego Rzeczpospolitej. Do 1769 r. znajdował się w granicach Polski, później został zajęty przez Austriaków i włączony do Węgier.
Znajdowało się tu słynne kolegium pijarskie przy klasztorze pijarów ufundowanym przez starostę spiskiego i wojewodę krakowskiego Stanisława Lubomirskiego. Jednym z najbardziej znanych wychowanków był Stanisław Konarski, który w 1715 wstąpił do zakonu pijarów i rozpoczął nowicjat w Podolińcu, gdzie zajmował się naukami humanistycznymi, był nauczycielem składni i poezji.
Rozwój gospodarczy w XIX wieku w małym stopniu dotarł do Podolińca. W 1893 r. poprowadzono przez miasto linię kolejową z Popradu do Pławca, powstało też kilka, ale niewielkich zakładów przemysłowych. Po upadku Austro-Węgier, w 1918 r. miasto z okolicą zostały zajęte przez wojsko polskie, powstały tu nawet przejściowo placówki władzy polskiej. Później, ze względu na zapowiadany plebiscyt, strona polska wycofała się z tego terenu. Ostatecznie do plebiscytu nie doszło i w 1920 r.