Ponieważ w Detroit nie było w tym czasie żadnej hali przygotowanej do rozgrywek hokeja na lodzie Detroit Cougars (nazwani tak na cześć zespołu z Victorii) grali przez pierwszy sezon w mieście Windsor w Kanadzie w hali Windsor Arena (wówczas Border Cities Arena). Na sezon 1927–1928 Cougars przenieśli się do Detroit Olympia, która gościła ich aż do 15 grudnia 1979 roku. Był to również pierwszy sezon na ławce trenerskiej Jacka Adamsa, który miał się stać twarzą organizacji przez kolejne 36 lat – zarówno jako trener jak i menadżer.
Cougars dostali się do play-off po raz pierwszy w roku 1929 a najskuteczniejszym zawodnikiem był Carson Cooper (44M, 18G, 9A). W pierwszej rundzie przegrali dwa spotkania z Toronto Maple Leafs w sumie stosunkiem 2:7. Rok później drużyna zmieniła nazwę na Detroit Falcons (Jastrzębie), lecz nie wpłynęło to na ich słabą grę. Zespół z reguły kończył rozgrywki w dole tabeli, chociaż w 1932 roku ponownie dostał się do play-off. Tymczasem, obok NHL zaczęła powstawać nowa, konkurencyjna liga. American Hockey Association stało się AHL i ogłosiło się główną ligą (major league).