W finale nie mieli jednak żadnych szans z Chicago Blackhawks, którzy wygrali serię do trzech zwycięstw w czterech meczach i zdobyli swój pierwszy Puchar Stanleya.
Red Wings sięgnęli po pierwszy puchar w 1936 roku, pokonując w finale Toronto w czterech spotkaniach. Powtórzyli sukces rok później, lecz w konfrontacji z Rangers potrzebowali wszystkich pięciu spotkań. Na początku lat 40. Wings dochodzili do finału trzy razy z rzędu. W 1941 roku przegrali „do zera” z Boston Bruins, rok później stracili trzymeczowe prowadzenie nad Toronto Maple Leafs, lecz w końcu, w 1943 roku zrewanżowali się Bruins za porażkę sprzed dwóch lat i wygrali swój drugi Puchar. Syd Howe i Mud Bruneteau zdobyli w tych ostatnich rozgrywkach po 20 bramek. Do końca dekady Red Wings pozostali silnym zespołem, co rok dostając się do play-off i jeszcze trzykrotnie dochodząc do finałów.
W 1946 roku jeden z najlepszych graczy w historii hokeja wkroczył do NHL, a dokładniej, do drużyny z Detroit. Gordie Howe, prawoskrzydłowy, zdobył zaledwie 7 bramek i 15 asyst w swoim pierwszym sezonie, lecz swoje prawdziwe oblicze pokazał dopiero po kilku latach. Ten rok przyniósł również pożegnani Jacka Adamsa z pozycją trenera.