W 1957 roku Ted Lindsay, który zdobył w sezonie 30 bramek i zaliczył 55 asyst, razem z Dougiem Harveyem założył Związek Zawodników NHL (NHLPA). Następnie został wytransferowany do Chicago wraz z młodym bramkarzem Glennem Hallem. Blackhawks byli w tym czasie własnością Jamesa D. Norrisa, starszego brata Bruce’a.
Ten transfer był jednym z kilku wątpliwych decyzji Jacka Adamsa w późnych latach 50. Rok wcześniej Adams oddał do Bruins Terry’ego Sawchuka. Mimo iż udało mu się go odzyskać dwa lata później, musiał za niego wysłać do Bostonu młodego, zdolnego Johna Bucyka. Była to jednak z najbardziej jednostronnych wymian w historii NHL. Bucyk grał w Bruins przez następne 21 lat, a Wings przegrali z „Miśkami” w pierwszej rundzie play-off. W 1959 zespół z Detroit nie dostał się do rozgrywek posezonowyh po raz pierwszy od 21 lat.
W ciągu kilku następnych sezonów Wings trochę odżyli i dotarli do finałów 4 razy w ciągu 6 lat w latach 1961–1966. Pomimo posiadania w składzie Delvecchio, Norma Ullmana, Howe’a, Parkera MacDonalda jako najlepszych strzelców, pomimo powrotu na jeden rok Lindsaya i pomimo Sawchuka, a później Rogera Croziera, w bramce, nie udało im się ani razu sięgnąć po najwyższe trofeum. Adams stracił posadę menadżera zespołu w 1963 roku.