Od roku 1937 związał się ze Szpitalem Przemienienia Pańskiego.
We wrześniu 1939 został powołany do wojska, z przydziałem do Armii „Poznań”, jako kierownik pracowni chemiczno-bakteriologicznej szpitala polowego nr 202. Pod Kutnem, pociąg sanitarny, w którym mieścił się szpital polowy, został zbombardowany, a w Sennikach podczas bitwy nad Bzurą, dr I. Roszkowski został ranny, 18 września 1939 wzięty do niewoli. Dnia 15 października 1939, dzięki pomocy swego stryja Wacława Roszkowskiego i przyjaciela mec. Jerzego Niżałowskiego, uciekł z obozu jenieckiego i wrócił do Warszawy.
Po powrocie do Warszawy, wrócił do Szpitala Przemienienia Pańskiego, tam mieszkał i pracował całą okupację. W latach 1939–1942 w oddziale położniczo-ginekologicznym, następnie w latach 1942–1944 w oddziale chirurgii u doc. T. Budkiewicza.
W latach 1944–1945 był jednym z inicjatorów i organizatorów nauczania studentów medycyny na Boremlowie, które po zakończeniu działań wojennych przekształciło się w struktury wydziału lekarskiego Uniwersytetu Warszawskiego.
W latach 1944–1946 pracował w Klinice Położniczo-Ginekologicznej w Warszawie, u prof. Adama Czyżewicza, a następnie w latach 1946–1951 przeniósł się do Gdańska i tu był adiunktem, a następnie docentem, w Klinice Położniczo-Ginekologicznej Akademii Medycznej u prof.