W wieku siedemnastu lat zaręczyła się z generałem Napoleonem Bonapartem. Zaraz po śmierci ojca, która miała miejsce w 1794 roku, jej starsza siostra – Julia – chcąc chronić majątek rodzinny i życie brata, wyszła za mąż za wpływowego urzędnika rewolucyjnej prefektury w rodzinnym mieście, Józefa Bonapartego, brata Napoleona. W wyniku tego małżeństwa Dezyderia wraz z matką opuściły Francję i przeniosły się – wraz z nowożeńcami – do Włoch. W tym czasie zaręczyny kobiety z Napoleonem okazały się nietrwałe i Bonaparte poślubił w 1796 roku wpływową bywalczynię paryskich salonów politycznych, arystokratkę Józefinę de Beauharnais. Do końca życia zachował jednak sympatię do swojej byłej narzeczonej.
W 1796 roku Clary poznała we Włoszech generała Leonarda Duphota, komendanta wojsk francuskich. Zaręczyła się z nim, ale do zawarcia małżeństwa nie doszło – Duphot zginął w czasie zamieszek 30 grudnia 1797, dzień przed planowaną datą ślubu.