Trzeci raz ożenił się 12 czerwca 1583 roku z Gryzeldą Batorówną (1569–1590), córką Krzysztofa Batorego wojewody Siedmiogrodu, brata króla Polski Stefana Batorego. Gryzelda zmarła w 1590 po porodzie w wieku dwudziestu jeden lat. Czwarty raz ożenił się 12 lipca 1592 z Barbarą Tarnowską (ok. 1566–1610), córką Stanisława Tarnowskiego kasztelana sandomierskiego. Z tego małżeństwa miał syna Tomasza (1594–1638), przyszłego kanclerza wielkiego koronnego oraz córkę Gryzeldę (1596–1599).
Majątek W ciągu swojego życia zdążył bardzo się wzbogacić. Pozostawił swojemu spadkobiercy 11 miast i ponad 200 wsi oraz jako dzierżawca dóbr królewskich 12 miast i 612 wsiF. Smoter Zamość – Jan Zamoyski [dostęp 2016-12-03].. Jego roczny dochód szacowany był na 200 000 złotych. W 1580 założył miasto Zamość, a w 1589, w celu utrzymania pozycji rodu i zapobieżenia rozdrobnieniu majątku, utworzył Ordynację Zamojską, którą zarządzało po nim kolejno piętnastu ordynatów i która przetrwała do 1944 r. Zamoyski dbał o racjonalne wydawanie pieniędzy, oferował rzemieślnikom tanie kredyty, sprowadzał kupców, budował huty żelaza i szkła oraz cegielnie. W 1595 r. ufundował Akademię Zamojską. Posiadał własne wojsko, w skład którego wchodziło 4000 piechoty (głównie piechoty węgierskiej) oraz 2000 jazdy.
Stosunek do religii