12 lipca 2013 wziął udział w wymianie między Celtics i Brooklyn Nets, przez którą on, Paul Pierce, Kevin Garnett i D.J. White trafili do Nets, a do Celtics przeszli Kris Humphries, Gerald Wallace, Kris Joseph, MarShon Brooks, Keith Bogans i wybory w pierwszej rundzie draftu 2014 i 2016.
19 lutego 2014, Terry, wraz z Reggie Evansem, został wytransferowany do Sacramento Kings w zamian za Marcusa Thorntona.
17 września 2014, wraz z wyborami w drugiej rundzie przyszłych draftów, został wytransferowany do Houston Rockets w zamian za Alonzo Gee i Scotty’ego Hopsona.
Jest jednym z ponad 40 zawodników w historii, którzy zdobyli zarówno mistrzostwo NCAA, jak i NBA w trakcie swojej kariery sportowej.
22 sierpnia 2016 podpisał umowę z klubem Milwaukee Bucks.
30 maja 2020 został asystentem trenera w uniwersyteckiej drużynie Arizona Wildcats. 19 sierpnia 2021 objął drużynę Grand Rapids Gold jako główny trener. 28 września 2023 dołączył do sztabu szkoleniowego Utah Jazz.