Możemy więc wnioskować, że będzie reagował jak alkohole (grupa hydroksylowa przy trzecim atomie węgla) lub jak alkeny (wiązanie podwójne między piątym i szóstym atomem węgla).
Addycja do wiązania podwójnego Wiązanie podwójne cholesterolu, położone, jak już było wspominanie, pomiędzy C5 i C6, może uczestniczyć w reakcjach addycji. Dla przykładu cholesterol reaguje z bromem (Br2). Oba atomy chlorowca przyłączają się analogicznie, jak w przypadku prostych alkenów, nie zważając na resztę cząsteczki.
Podobnie też przyłączają się chlorowcowodory.
Utlenianie Grupa hydroksylowa cholesterolu, jak każda drugorzędowa grupa alkoholowa, utlenia się do karbonylowej dzięki zastosowaniu utleniaczy, jak np. odczynnik Jonesa. Powstały produkt zaliczyć można do ketonów, dlatego też nosi on nazwę 5-cholesten-3-on.
Biosynteza Pula cholesterolu organizmu człowieka pochodzi ze źródeł pokarmowych (egzogennych), w zależności od diety 300–500 mg dziennie oraz z biosyntezy (cholesterol endogenny) 700–900 mg dziennie, a według innych źródeł nawet 3 g. Produkcja zachodzi we wszystkich komórkach jądrzastych, lecz głównie w wątrobie (60–70%), jelitach (15%) oraz w skórze (5%). Do zastosowań przemysłowych jest on pozyskiwany ze źródeł naturalnych, gdyż koszt jego syntezy jest za wysoki.