Najważniejszym punktem sezonu 1987/1988 były igrzyska olimpijskie w Calgary. Stenmark wystąpił najpierw w gigancie, zajmując po pierwszym przejeździe 30. miejsce. Drugiego przejazdu nie ukończył i ostatecznie nie był klasyfikowany. W slalomie uzyskał jedenasty czas pierwszego przejazdu i najlepszy czas drugiego. Wystarczyło to do zajęcia piątego miejsca; do brązowego medalisty, Paula Frommelta, stracił 0,38 sekundy. W zawodach pucharowych startował rzadko, przy czym raz stanął na podium: 29 listopada 1987 roku w Sestriere był drugi w gigancie. W klasyfikacji generalnej zajął ostatecznie 21. miejsce, a w klasyfikacji giganta był dziewiąty. Startował także w sezonie 1988/1989, który ukończył na siedemnastym miejscu. Wtedy też po raz ostatni stanął na podium, 19 lutego 1989 roku w Aspen zwyciężając w gigancie. Ostatni występ w zawodach Pucharu Świata zanotował 9 marca 1989 roku w Shiga Kōgen, gdzie w gigancie zajął czwartą pozycję. W klasyfikacji giganta był czwarty. Brał również udział w mistrzostwach świata w Vail w 1989 roku, gdzie w gigancie był szósty, a zawodów slalomowych nie ukończył. W 1989 roku zakończył karierę.