Richardson brał udział w Rookie Challenge 2002, jako debiutant i w 2003 jako drugoroczniak. W pierwszym roku debiutanci wygrali, a on był wybrany MVP Rookie Challengu. W drugim roku odbił piłkę od Carlosa Boozera i trzypunktowym rzutem zapewnił drużynie wygraną.
Przez okres kariery w GSW był ulubieńcem kibiców, gdyż często popisywał się wysokimi zdobyczami punktowymi, realizował efektowne wsady, a także poświęcał się dla drużyny. Przez długi czas pełnił funkcje kapitana Warriors, Richardson napisał także list do kibiców Warriors, w którym przepraszał, że w 12 sezonie z rzędu zespół nie zdołał znaleźć się w playoffach. List ukazał się w gazetach całego obszaru Bay Arena. W kolejnym sezonie Richardson pomógł zespołowi w dotarciu do playoffów, w których znaleźli się po 13 latach nieobecności. W pierwszej rundzie pokonali najlepszych w sezonie zasadniczym Mavericks, ale w drugiej rundzie ulegli Utah Jazz.