W 1996 na zlecenie magazynu „Outside” pojechał na komercyjną wyprawę na Mount Everest kierowaną przez nowozelandzkiego przewodnika Roba Halla. Wyprawa zakończyła się tragedią: z trzech komercyjnych wypraw zginęło w czasie ataku szczytowego osiem osób – w tym dwaj organizatorzy konkurencyjnych wypraw i doświadczeni przewodnicy: Rob Hall i Scott Fischer. Historia ta stała się podstawą filmu fabularnego w reż. Baltasara Kormákura Everest (2015). W postać Jona Krakauera wcielił się Michael Kelly. W swojej książce Into Thin Air (Wszystko za Everest) opisuje tę wyprawę. Książka stała się źródłem kontrowersji m.in. ze względu na krytykę pod adresem jednego z przewodników, Anatolija Bukriejewa. Po wydaniu relacji Krakauera Bukriejew napisał książkę The Climb: Tragic Ambitions on Everest (Wspinaczka: Mount Everest i zgubne ambicje), w której opisuje swoją wersję wydarzeń.
W 2015 roku wydał książkę poświęconą problemowowi gwałtów w amerykańskich miasteczkach uniwersyteckich Missoula. Rape and Justice System in a College Town, przetłumaczoną w 2018 roku na język polski i wydaną pod tytułem Missoula. Gwałty w amerykańskim miasteczku uniwersyteckim.