W 1992 kolega Steven Moore zachęcił Wallace’a, aby starał się o stanowisko na Wydziale Języka Angielskiego Uniwersytetu w Illinois, co zakończyło się sukcesem. Od 1991 pracował nad swą drugą powieścią Niewyczerpany żart i przedłożył jej część jego redaktorowi w grudniu 1993 roku. Po publikacji poszczególnych fragmentów tekstu w 1995 książka została wydana w 1996 roku.
Wallace publikował także krótkie utwory literackie w takich czasopismach jak „Might”, „GQ”, „Playboy”, „The Paris Review”, „Harper’s Magazine”, „Conjunctions”, „Esquire”, „Open City”, „Timothy McSweeney's Quarterly Concern”, „The New Yorker” i „Science”.
W 1997 otrzymał nagrodę The MacArthur Fellows Program, a także Aga Khan Prize for Fiction, przyznaną przez redaktorów „The Paris Review” za jeden z tekstów ze zbioru Krótkie wywiady z paskudnymi ludźmi, który pojawił się na łamach magazynu.
W 2002 przeniósł się do Claremont w Kalifornii i został profesorem pisania kreatywnego i języka angielskiego w Pomona College. Prowadził zwykle dwa kursy studenckie w semestrze i koncentrował się na pracy twórczej.