The Undertaker znany jest z serii zwycięstw, prowadzonej na galach z cyklu WrestleMania. Przed przegraną Undertakera w walce z Brockiem Lesnarem na WrestleManii XXX, „The Streak” liczył 21 zwycięstw z rzędu. The Undertaker jest czterokrotnym zdobywcą WWF/WWE Championship i trzykrotnym posiadaczem World Heavyweight Championship. Jest również zwycięzcą Royal Rumble matchu z 2007 roku.
Po WrestleManii 36, w walce wieczoru której Undertaker pokonał AJ Stylesa, WWE opublikowało 5-odcinkową serię dokumentów The Last Ride, traktujących o latach 2017–2020 z punktu widzenia samego Calawaya. W ostatnim, opublikowanym 21 czerwca 2020, Calaway stwierdził, że „nie czuje [już] potrzeby powrotu do ringu”; jego oficjalny status aktywności zawodowej pozostaje jednak niepotwierdzony.
Na Survivor Series w 2020 odbyła się ceremonia przejścia na emeryturę Undertakera, który występował dla WWE przez 30 lat, po raz pierwszy zadebiutował na Survivor Series w 1990 roku. W ostatnim segmencie serialu wystąpili Shane McMahon, Big Show, John "Bradshaw" Layfield, Jeff Hardy, Mick Foley, The Godfather, The Godwinns (Henry i Phineas), Savio Vega, Rikishi, Kevin Nash, Booker T, Shawn Michaels, Ric Flair, Triple H i Kane wszyscy weszli na ring, aby rozpocząć ceremonię.