Panowanie młodego mistrza zakończyło się 24 kwietnia, po przegranym starciu rewanżowym przeciwko Lawlerowi.
Master of Pain i Dutch Mantell dołączyli do stajni prowadzonej przez menedżera Ronniego P. Gossetta. W lipcu Mantell opuścił grupę, co rozpoczęło rywalizację między nim a jego byłym podopiecznym. 31 lipca zmierzyli się w Steel Cage matchu; starcie wygrał Mantell. Ich rywalizacja zakończyła się wygranym przez Mantella (występującego wówczas jako „Texas Dirt”) Loser Leaves Town matchem, 28 sierpnia 1989. We wrześniu Calaway zmienił pseudonim ringowy na „The Punisher”, zaczął też nosić maskę. 5 października zdobył WCWA Texas Heavyweight Championship w walce z Erikiem Embrym (Embry dobrowolnie zrezygnował z bronienia tytułu). Mistrzostwo utracił 15 dni później, w pojedynku przeciwko Kerry’emu Von Erichowi. 10 stycznia 1990 wraz z Soultakerem przegrał starcie drużynowe przeciwko Mantellowi i Steve’owi Austinowi; była to ostatnia walka Calawaya dla USWA przed podpisaniem kontraktu z World Championship Wrestling.