Początkowo, po obejrzeniu walki z The Great American Bash, McMahon nie był zainteresowany młodym zawodnikiem, ostatecznie jednak zmienił zdanie i w październiku 1990 zakontraktował Calawaya.
Calaway zadebiutował w WWF 19 listopada 1990 roku jako „Kane the Undertaker”, na nagraniu WWF Superstars. W pierwszą wersję jego ubioru wchodziły czarny płaszcz i kowbojski kapelusz, szare rękawice, buty i krawat. Calaway nie reagował na ataki przeciwników, tworząc iluzję odpornego na wszelkie ataki zawodnika z nadprzyrodzonymi mocami. Oficjalnie, pod skróconym pseudonimem The Undertaker i wraz z towarzyszącym mu menedżerem Brotherem Lovem zadebiutował na Survivor Series, 22 listopada 1990. Nieznany wcześniej fanom WWF Undertaker dołączył do Million Dollar Teamu Teda DiBiasego – drużyny mającej zmierzyć się w tradycyjnym Survivor Series matchu z drużyną Dusty’ego Rhodesa. Undertaker wyeliminował z walki Koko B. Ware’a i Dusty’ego Rhodesa, sam jednak został wyeliminowany poprzez wyliczenie pozaringowe;