Następnie można było go zobaczyć w dramacie Irwina Winklera Czarna lista Hollywood (Guilty by Suspicion, 1991) z Robertem De Niro, komedii sensacyjnej Pociąg z forsą (Money Train, 1995) u boku Wesleya Snipesa i Woody’ego Harrelsona oraz dramacie sądowym Joela Schumachera Czas zabijania (A Time to Kill, 1996).
Za rolę Sama Deedsa, szeryfa, którego ojciec, stróż prawa, zostaje pośmiertnie podejrzanym w śledztwie o morderstwo w trzecim filmie Johna Saylesa Na granicy (Lone Star, 1996) był nominowany do nagrody Independent Spirit Awards. W dramacie Sama Mendesa American Beauty (1999) zagrał postać homofobicznego wojskowego pułkownika Franka Fittsa. Kreacja hodowcy orchidei Johna Laroche w komediodramacie Spike’a Jonze Adaptacja (Adaptation, 2002) przyniosła mu Oscara dla najlepszego aktora w roli drugoplanowej i nagrodę Złotego Globu.
Wystąpił także w filmach: Zaklinacz koni (1998), Patriota (2000), Tożsamość Bourne’a (2002), Capote (2005) i Królestwo (2007). W filmie Niesamowity Spider-Man 2 (The Amazing Spider-Man 2, 2014) zagrał Normana Osborna, ojca Harry’ego i założyciela Oscorp. W 2003 wystąpił w roli Daltona Trumbo w sztuce off-broadwayowskiej Trumbo: czerwony, biały i na czarnej liście (Trumbo: Red, White, and Blacklisted).