Przed przewrotem majowym nie angażował się w bieżące życie polityczne. W maju 1926 r. zachował lojalność wobec legalnych władz. Pomimo to otrzymał nominację na stanowisko wojewody łódzkiego. Piastował ten urząd od 12.07.1926 r. do 31.01.1933 r. W tym okresie została przeprowadzona gruntowna reorganizacja urzędu wojewódzkiego. Przeciwnicy polityczni niejednokrotnie zarzucali Jaszczołtowi, że jest tylko biernym wykonawcą rozkazów z Warszawy, a duża część jego aktywności na rzecz warstw pracujących to działania pozorowane.
Po zakończeniu urzędowania w Łodzi przeniósł do Wilna, gdzie 16 lutego 1933 r. został wojewodą wileńskim. Starał się doprowadzić do wzmocnienia pozycji gospodarczej Wileńszczyzny, zwłaszcza poprzez szczególną pieczę nad tymi dziedzinami, dla których istniały w regionie naturalne warunki do rozwoju. W urzędzie wojewódzkim w Wilnie pozostał do jesieni 1935 r., kiedy to po raz kolejny w swoim życiu przeniósł się do Warszawy.