Dwa lata później zagrał w równie kasowej kontynuacji filmu, Kevin sam w Nowym Jorku. W międzyczasie pojawił się w telewizyjnym programie Saturday Night Live oraz zagrał w filmie Moja dziewczyna (1991), za co otrzymał dwie nominacje do nagrody MTV. Sukcesy tych produkcji przyczyniły się nie tylko do wzrostu popularności aktora, ale też jego gaży. O ile za występ w pierwszej części Kevina samego w domu otrzymał sto tysięcy dolarów, o tyle za film Moja dziewczyna, jako pierwsza dziecięca gwiazda, dostał milion dolarów; za drugą część Kevina samego w Nowym Jorku zarobił już cztery i pół miliona, a za Potyczki z tatą i Richie milionera – po osiem milionów dolarów, co uczyniło go najlepiej zarabiającym nastoletnim aktorem. Pomimo początkowych sukcesów, jego kolejne filmy nie zdobyły uznania krytyków i odnosiły raczej umiarkowany sukces. thumb|Macaulay Culkin na festiwalu w Berlinie w 2010 W 1995 wycofał się z aktorstwa, na co prawdopodobnie wpłynęło „wypalenie zawodowe” i rozstanie rodziców, którzy rozpoczęli sądową batalię o opiekę nad dziećmi i majątek nastoletniego aktora. Ostatecznie prawo do opieki otrzymała matka. W 2000 powrócił do aktorstwa, grając w wystawianej w Londynie sztuce Madame Melville. Wiosną 2003 pojawił się gościnnie w serialu Will & Grace, za co zebrał wiele pozytywnych recenzji.