Podczas jego panowania miały również miejsce najważniejsze wydarzenia polityczne w historii Księstwa. Na początku XX wieku pojawiały się pierwsze głosy krytyki i niepokoje polityczne w Księstwie. Opozycjoniści zgromadzili się wokół otwarcie krytykującego krajowe prawo Wilhelma Becka. Jego ugrupowanie zdobyło 4 z 15 mandatów Landtagu po wyborach 1914 roku. Głównymi postulatami Becka była demokratyzacja ustroju i oddanie wewnętrznej polityki w ręce mieszkańców Księstwa, albowiem wszyscy członkowie parlamentu poza opozycją, łącznie z premierem Leopoldem von Imhofem byli Austriakami. Przed wyborami w 1918 roku ostatecznie uformowały się dwie partie polityczne, które stanęły do pierwszych bezpośrednich wyborów. W listopadzie 1918 roku pod koniec I wojny światowej Wilhelm Beck wykorzystał nastroje w kraju i wraz z Fritzem Walserem i Martinem Ritterem zmusił premiera von Imhofa do dymisji. Działanie to było zamachem stanu, po którym władzę nielegalnie przejął Tymczasowy Komitet Wykonawczy. Książę Jan II Dobry jednak, a jedynie wysłał telegram do przewodniczącego Landtagu Alberta Schädlera, który udał się do Wiednia, gdzie została podjęta decyzja o mianowaniu na funkcję premiera siostrzeńca Jana II, księcia Karola Alojzego. Ponadto powstał komitet konstytucyjny, który wraz z delegatami księcia miał stworzyć nową ustawę zasadniczą.